Tapaa englantia puhuva kuljettajasi hotellillasi mukavassa Mercedes-Benzissä aloittaaksesi matkan kauniiseen Cortonaan. Etruskien ja roomalaisten ajoilta peräisin olevien kiviseinien ympäröimä Cortona sijaitsee kukkulan laella. Tämä hallitseva asema laakson yllä tarjoaa upeat näkymät ympäri kaupunkia ympäröivään laaksoon ja jopa Trasimeno-järvelle. Kaupungista on tullut erittäin suosittu viimeisen vuosikymmenen aikana Frances Mayesin kirjan Toscanan auringon alla (ja Diane Lanen kanssa elokuvan) ansiosta, joka sijoittuu Cortonaan. Sinulla on aikaa rentoutua tai tutustua alueeseen, kuljettaja ehdottaa parhaita asioita alueella.

Lähde klo 11.30 nauttimaan herkullinen kevyt lounas perheen viinitilalla. Jatka sitten Montepulcianoon rentouttavalla 30 minuutin ajomatkan päässä kukkuloilla, joita ympäröivät henkeäsalpaavat maisemat. Tietenkin kuljettajasi voi pysäyttää auton milloin tahansa, jos haluat ottaa valokuvia.

Saavu viehättävään Montepulcianoon noin klo 14.00. Tämä on harvinaisen kaunis keskiaikainen kukkulakaupunki, joka on täynnä tyylikkäitä renessanssipalatseja, muinaisia kirkkoja, viehättäviä aukioita ja piilotettuja kulmia. Montepulciano on saanut paljon huomiota vampyyrisagan Twilight-jatko-osan New Moon kuvaamisen jälkeen, ja kävijöiden määrä on lisääntynyt huomattavasti. Kävely Montepulcianon läpi on paras tapa katsella kaupunkia sekä nauttia upeista näkymistä ympäröivälle maaseudulle, jota peittävät kuuluisan Nobilen viinitarhat, joita on mahdollista maistaa monissa kaupungin muurien sisällä sijaitsevissa viinikaupoissa.