Historiallinen tutustumiskierros alkaa kävelykierroksella orjamarkkinoille ja Santo Domingon vanhankaupungin kujilla, jotka ovat osittain peitetty seinämaalauksilla, jotka viittaavat orjuuden historiallisiin ja kulttuurisiin näkökohtiin, kuten uskonnolliseen synkretismiin. Sen jälkeen vierailet rommimuseossa, jossa opit orjien sokeritehtaissa käyttämistä työkaluista. Suuntaa sitten länteen kohti San Cristobalia, jossa hyvin säilyneet antiikin sokeritehtaiden rakenteet antavat sinulle käsityksen historiallisesta sokerin ja rommin tuotannosta, joka toteutettiin yksinomaan härkien ja ennen kaikkea orjien voimin. Tämä nähtävyys on historiallisesti erityisen kiinnostava, sillä täällä tapahtui ensimmäinen orjien kapina Amerikassa. Vierailet myös ensimmäisellä vesivoimalla toimivalla sokeritehtaalla ja lounastat tyypillisessä ravintolassa, jossa tarjoillaan banaaninlehdissä höyrytettyä, lihalla täytettyä dominikaanista taikinaa.