Tapaamispaikka on San Domenicon basilika Sienassa osoitteessa klo 9.30. Täällä tapaat oppaan kierroksen alkua varten. Lähde kaupungista yhtä Toscanan näköalallisimmista teistä pitkin Crete Senesin tyypillisten kuutamomaisemien läpi, ja nauti matkan varrella lyhyistä pysähdyksistä valokuvausmahdollisuuksia varten, ennen kuin vierailet viehättävässä, ei-turistisessa pienessä keskiaikaisessa kylässä tai benediktiiniluostarissa.Jatka matkaa Unescon kulttuuriperintökohteeseen Val d'Orcian laaksoon, jossa näet joitakin Toscanan kuuluisimpia postikorttikuvia, ja saavu kauniiseen utopistiseen renessanssikaupunkiin Pienza, jota pidetään oikeutetusti Val d'Orcian renessanssin helmenä.

Terveellinen ja virkistävä lounas tarjoillaan paikallisella maitotilalla, ja ennen kuin istut alas syömään, nauti maatilan eläimiin tutustumisesta ja alueen elämäntyylistä oppimisesta. Sään salliessa lounas tarjoillaan panoraamaterassilla.

Vietä iltapäivä vierailemalla osoitteessa Montepulciano, Montepulciano sijaitsee jyrkällä kukkulalla, josta avautuvat upeat näkymät Toscanan ja Umbrian rajalle, ja se on yksi Toscanan suurimmista kukkulakaupungeista. Vieraile Piazza Granden pääaukiolla ja tutustu yhteen monista vanhoista viinitiloista, jotka on kaiverrettu kaupungin alla olevaan maahan. Kun olet tehnyt lyhyen kävelykierroksen kaupungissa oppaasi kanssa, sinulla on vapaa-aikaa maistella Montepulcianon “Nobile”-viiniä tai tutustua kaupunkiin ja sen lukuisiin kauppoihin, palatseihin, kirkkoihin ja kaduille.