Cheshirestä löytyy tekemistä ja nähtävää kaiken ikäisille: laajoja vihreitä laitumia ja kumpuilevaa maastoa, vuosisatoja vanhoja muistomerkkejä, upeita puutarhoja ja huvipuistoja. Lomalla Cheshiressä kannattaa tutustua myös eläväisiin yliopistokaupunkeihin, teollisuuspaikkakuntiin ja hyvinvoiviin maaseutukyliin. Cheshirestä löytyy mainintoja jo kivikaudelta ja Rooman valtakunnan ajoilta, ja teollisen vallankumouksen myötä siitä tuli kanavaverkostonsa ansiosta tärkeä liikenteen solmukohta. Nykyään kanaaleilla tosin lipuvat lähinnä huviveneet.
Kreivikunnan pääkaupunki on kuvankaunis Chester, jonka mukulakivikatuja reunustavat perinteiset ristikkotalot. Chesterin kohokohtia ovat roomalaisten rakentamat kaupunginmuurit, Chesterin linna, muinainen Chesterin katedraali ja Chester Rows -nimellä kutsutut katetut jalkakäytävät.
Cheshiressä sijaitsee myös Warrington, jonka museot Museum of Policing in Cheshire ja Warrington Museum and Art Gallery ovat kehuttuja. Eteläisestä Cheshirestä löytyy Crewe, jonka Crewe Heritage Centre on pakollinen vierailukohde kaikille junista ja rautateiden historiasta kiinnostuneille.
Sopivia päiväretkikohteita Cheshiressä ovat pienet kylät, joissa voi shoppailla maalaismarkkinoilla, viettää aikaa viehättävissä pubeissa ja käydä kävelyllä kanavien varrella. Vierailun arvoisia ovat esimerkiksi Congleton, Lymm, Nantwich, Northwich ja Sandbach. Middlewichissä voi tutustua kanaaleihin veneen kyydissä, ja Knutsford kutsuu shoppailemaan tyylikkäissä puodeissa. Alderley Edge, Prestbury ja Wilmslow muodostavat kultaiseksi kolmioksi kutsutun alueen, jota hallitsevat jalkapalloilijoiden ja tv-tähtien hulppeat kodit.
Cheshire on kuuluisa myös upeista puutarhoista, jotka sopivat piknikeille, kävelyretkille ja villieläinten bongailuun. Kauniita puutarhoja ovat esimerkiksi Arley Hall and Gardens, Grappenhall Heys Walled Garden, Tatton Park ja Walton Hall and Gardens. Eteläisen Derbyshiren maille levittäytyy lisäksi Peak Districtin kansallispuisto, jonka maastoissa patikoidessa luolat, laaksot, nummet ja kukkulat tulevat tutuiksi. Kansallispuiston länsilaidalla kulkee Gritstone Trail, noin 55 kilometrin pituinen merkitty reitti.
Lasten kanssa Cheshiressä kannattaa poiketa Gulliverin maailma -huvipuistossa, jonka laitteet ja vuoristoradat viehättävät perheen pienimpiä. Ellesmere Portin Blue Planet Aquariumissa vierailijat näkevät lähietäisyydeltä krokotiilejä, haita ja trooppisia kaloja.
Matkusta Cheshireen lentämällä Liverpoolin tai Manchesterin lentokentälle tai hyppää junan kyytiin suurista brittiläisistä kaupungeista, kuten Birminghamista tai Sheffieldistä. Jos haluat lomallasi Cheshiressä nauttia auringosta rantakaupungissa, voi reissuun yhdistää lyhyen ajomatkan päässä sijaitsevan Walesin pohjoisrannikon.